В + loc. pl. (ходить в учениках, сидеть в девках) is an idiomatic construct, meaning "be someone, stay someone, be stuck as someone". Usually, it's said of something undesirable, or of something that lasts longer than it should have, but can be said of neutral and good things as well, with a slight tint of irony: ходит в друзьях.
Etymologically, it's tightly related to в + pl. nom.: идти в гости, избраться в мэры etc.
Much more often than not, it's used with the verbs ходить and сидеть (also idiomatically), but sometimes can be used with other verbs (куковать, прозябать, гнить etc., with a common meaning of "suffer, pass a long time in oblivion with dim prospects of the future"), like in this case.
- Сначала Бурый и Руденко несколько лет ходили в учениках у известного живописца Д., а потом вдруг одновременно и нешуточно свихнулись на известном британце Б. [Сергей Шикера. Египетское метро // «Волга», 2016]
- И размышлял о том, что многих хороших людей война повыбивала из жизни, иначе таким, как его бывший мастер Потапов, никогда бы не ходить в начальниках.
[Дмитрий Соснов. Новый взгляд на «Старые вещи» // «Менестрель», 2014]
- Многие находились как бы на «пожизненном дежурстве», сидели в дублерах, работали испытателями, что требует очень большой нагрузки, но дает гораздо меньше льгот.
[Андрей Тарасов, Ростислав Богдашевский. Старость космонавта // «Знание - сила», 2011]